https://www.yiliao.com/index.php?action=history&feed=atom&title=%E6%B0%9F%E8%99%AB%E8%85%88 2026-04-07T07:47:16Z 本wiki的该页面的版本历史 MediaWiki 1.35.1 https://www.yiliao.com/index.php?title=%E6%B0%9F%E8%99%AB%E8%85%88&diff=195027&oldid=prev 2014-02-06T10:14:47Z

<p>以“{{百科小图片|bkl2h.jpg|}} 由法国罗纳-普朗克公司开发，获中国专利授权(CN86108643)，该<a href="/%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9" title="化合物">化合物</a>专利在2006年12月19日到期；同时...”为内容创建页面</p> <p><b>新页面</b></p><div>{{百科小图片|bkl2h.jpg|}}<br /> 由法国罗纳-普朗克公司开发，获中国专利授权(CN86108643)，该[[化合物]]专利在2006年12月19日到期；同时，[[拜耳公司]]对[[氟虫腈]]及其中间体的制备方法也在我国获得专利授权(CN95100789.0)，此项专利的有效期将持续到2015年。　　<br /> ==作用==<br /> 氟虫腈是一种[[苯基]][[吡唑]]类[[杀虫剂]]、杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用，其作用机制在于阻碍昆虫[[γ-氨基丁酸]]控制的氯化物[[代谢]]，因此对蚜虫、叶蝉、飞虱、[[鳞翅目幼虫]]、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性，对作物无药害。该药剂可施于土壤，也可叶面[[喷雾]]。施于土壤能有效防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。叶面喷洒时，对小菜蛾、[[菜粉蝶]]、稻蓟马等均有高水平防效，且持效期长。　　<br /> ==[[化学]]成分==<br /> 氟虫腈其英文[[通用名]]为fipronil，商品名Regent锐劲特，试验代号MB-46030，化学名称(RS)-5-氨基-1-(2,6-[[二氯]]-a,a,a-三氟-对-[[甲苯基]])-4-三氟甲基亚[[磺酰]]基吡唑-3-腈，英文化学名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，<br /> <br /> 分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2　　<br /> ===理化性质===<br /> 纯品为白色固体，熔点200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸气压3.7×10-7pa（20℃）；分配系数（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（[[蒸馏水]]），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶剂中溶解度（20℃，g/L）：[[丙酮]]545.9，[[二氯甲烷]]22.3，[[甲苯]]3.0，己烷＜0.028。在PH=5、7的水中稳定，在PH=9时缓慢水解，DT50约为28天，在太阳光照下缓慢降解，但在水溶液中经光照可快速分解。　　<br /> ===[[毒性]]===<br /> [[大鼠]]急性经口LD50：97mg/kg，小鼠急性经口LD50：95mg/kg；大鼠急性经皮LD50：＞2000mg/kg，兔急性经皮LD50：354mg/kg，大鼠吸入LC50（4小时）：0.682mg/L，本品对兔眼睛和[[皮肤]]无刺激。无“三致”。野鸭LD50：＞2000mg/kg；鹌鹑LD50：11.3mg/kg；鹌鹑LC50：49mg/kg，野鸭LC50：5000mg/kg。虹鳟、[[鲤鱼]]LC50（96小时）：248ppm。水蚤LC50（48小时）：0.19mg/L。对[[蜜蜂]]安全。<br /> <br /> 制剂SC、GR、FS、EC、WG、UL　　<br /> ===应用===<br /> 氟虫腈为GABA-氯通道[[抑制剂]]。与现有杀虫剂无交互抗性，对[[有机磷]]、有机氯、[[氨基甲酸酯]]、[[拟除虫菊酯]]等有抗性的或敏感的害虫均有效。适宜的作物有水稻、玉米、[[棉花]]、香蕉、甜菜、[[马铃薯]]、花生等，推荐剂量下对作物无药害同时对卫生害虫的[[蟑螂]]防治也有非凡的效果,如2%[[神农]]灭蟑螂饵剂。　　<br /> ==使用方法==<br /> 氟虫腈杀虫谱广，具有触杀、胃毒和中度内吸作用。既能防治地下害虫，又能防治地上害虫。既可用于[[茎叶]]处理和土壤处理，又可用于[[种子处理]]。25~50g有效成分/公顷叶面喷施，可有效防治马铃薯叶甲、小菜蛾、粉纹菜蛾、墨西哥棉铃象甲和花蓟马等。稻田中使用50~100g有效成分/公顷可很好的防治螟虫，褐飞虱等害虫。6~15g有效成分/公顷叶面喷施，可防治草原里蝗属和沙漠蝗属害虫。100~150g有效成分/公顷施于土壤，能有效地防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。250~650g有效成分/100千克种子处理玉米种子，能有效地防治玉米金针虫和地老虎。本品的主要防治对象包括蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等害虫。是被众多农药专家推荐为代替高毒[[有机磷农药]]的首选品种之一。　　<br /> ==生产方法==<br /> 目前氟虫腈工业化生产合成路线主要有两条，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基[[苯胺]]为原料，经过[[重氮化]]得到[[重氮盐]]，再与2,3-二[[氰基]][[丙酸]]乙酯反应得到；二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应，[[再氧化]]得到产品。<br /> <br /> 1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 <br /> <br /> 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路线有三条：①对三氟甲基苯胺法。对三氟甲基苯胺在溶剂中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该法简单方便，但是对三氟甲基苯胺价格较贵，生产成本比较高，国外主要采用该法生产。②对氯[[三氟甲苯]]法。对氯三氟甲苯与[[二甲基甲酰胺]]和NaNH2在一定温度和压力下反应得到N,N-[[二甲基]]对三氟甲基苯胺，然后在光照下氯化，脱甲基并环上氯化得到目的产品。该法步骤较长，''三废''量较大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺为原料，与二甲基甲酰胺及[[氢氧化钠]]在压力釜中反应，在光照条件下氯化脱甲基并环上氯化得到产品。目前国内多家科研机构研究与开发此路线。此路线更趋于合理，产品质量高，''三废''量有一定减少。<br /> <br /> 1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼 <br /> <br /> 目前研究主要方向是以对氯三氟甲基苯为原料，在[[三氯化铁]]存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三[[氟甲苯]]，然后与水合肼反应得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。<br /> <br /> 1.3 2,3-二氰基丙酸乙酯 <br /> <br /> 2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法，主要有分步法和一步法两种。分步法生产过程较为繁琐，生产过程中产生对人体有害的剧毒品且''三废''量比较大，因此目前主要采用一步法生产。一步法合成工艺为：将氰化钠和溶剂[[无水乙醇]]混合，充分溶解后，加入[[多聚甲醛]]，溶解后接着加入氰[[乙酸乙酯]]，氰化钠、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例为1:1:0.91(m:m)。然后使用[[盐酸]]酸化后，再经过萃取水洗得到粗品，最后精馏去除溶剂得到产品。目前国内泰州天源化工有限公司等数家企业采用该法生产2,3-二氰基丙酸乙酯。<br /> <br /> 我国规定2009年10月1日起禁用氟虫腈。<br /> <br /> [[分类:化学]][[分类:农药]]</div>

112.247.67.26