112.247.67.26：以“{{Hierarchy header}} 甾族化合物是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物，如胆甾醇、胆汁酸、维生素D、肾...”为内容创建页面

2014-02-05T10:35:26Z

以“{{Hierarchy header}} 甾族化合物是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物，如胆甾醇、胆汁酸、维生素D、肾...”为内容创建页面

新页面

{{Hierarchy header}}
甾族[[化合物]]是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物，如[[胆甾醇]]、[[胆汁酸]]、[[维生素D]]、[[肾上腺皮质激素]]及[[性激素]]等。许多甾族化合物具有重要的[[生理]]作用。

'''（一）甾族化合物的结构'''

甾族化合物都含有一个由四个环组成的基本骨架，即由三个六元环的一个五元环稠合的17碳结构。这个骨架是甾族化合物的母核，即环戊烷多氢菲。四个环用字母A，b ，C和D表示，并将17个碳原子按特定顺序编号。

大多数甾族化合物在环戊烷多氢菲的母核上还有三个[[侧链]]，它们分别连在C-10，C-13和C-17的碳原子上。

{{图片|gmopwedq.jpg|}}

在C-10和C-13上常是甲基（有时是-CHO或-CH2OH），叫做角甲基，这两个甲基的碳原子分别标为C-19及C-18；C-17上连接的是较长的碳链、含氧原子团或其它原子团。这三个原子团都在环平面的上方故用实线表示。环上若有其它[[取代基]]，则它们在空间有两种取向。环上的取代基与角甲基取向相同的（即在环平面的上方），称为β[[构型]]，用实线表示；如环上取代基与角甲基取向相反（即在环平面的下方），则称为α构型，用虚线表示。

'''（二）重要的甾族化合物'''

1． [[甾醇]]类

甾醇是甾环上连有醇[[羟基]]的固态物质，故又叫做固醇。从化学结构上看，甾醇是一类[[饱和]]的或不饱和的仲醇，C-3上的羟基都是β型的，它们常以游离状态或高级脂肪酸酯的形式存在于动植物体内。

（1）胆甾醇胆甾醇是从[[胆石]]中发现的固体状醇，故又称[[胆固醇]]。存在于人体的各组织中。

{{图片|gmopwhcg.jpg|胆甾醇}}

胆甾醇

胆甾醇的结构特点是C-3上有一个β-构型的羟基，C-5和C-6之间有一个双键，C-17上有一个含8个碳原子的烃基侧链。

胆甾醇为无色或略带黄色的蜡状物，熔点148℃，难溶于水，易溶于有机溶剂。

在体内胆甾族C-3上-OH常与脂肪酸结合成胆甾醇脂。

{{图片|gmopwinc.jpg|}}

人体中的胆甾醇一部分从食物中摄取，一部分由体内组织细胞自己合成。当人体内胆甾醇[[代谢]]发生障碍时，[[血液]]中胆甾醇的含量就会增多，并从[[血清]]中析出，引起[[血管]]变窄，降低血液流速，造成[[高血压]]、[[动脉硬化]]；在[[胆汁]]液中，若有胆甾醇沉积，则形成胆石。

（2）7-脱氢胆甾醇　7-脱氢胆甾醇也是一种动物甾醇，存在于人体[[皮肤]]中。当受到[[紫外线]]照射时，它的B环打开转变为[[维生素D3]]。

{{图片|gmopwl2r.jpg|7-脱氢胆醇　维生素D3}}

7-脱氢胆醇　维生素D<sub>3</sub>

因此，多晒太阳是获得维生素D3的最简单方法。

（3）[[麦角]]甾醇麦角甾醇存在于[[酵母]]及某些植物中，属于植物甾醇，和7-脱氢胆甾醇比较，它在C-17的侧链上多一个甲基和一个双键。在紫外线照射下，它的B环打开生成[[维生素D2]]。

{{图片|gmopwhzc.jpg|麦角甾醇　维生素D2}}

麦角甾醇　维生素D<sub>2</sub>

维生素D也叫抗[[佝偻病]][[维生素]]，因为缺乏时，儿童会得佝偻病，成人则患[[软骨]]症。因此，儿童需要多服用一些维生素D，同时需要多晒太阳。维生素D广泛存在于动物体中，含量最多的是脂肪丰富的鱼类[[肝脏]]；也存在于[[牛乳]]、蛋黄中等。

维生素D包括几种生理作用相同的物质，其中以维生素D2和 D3的作用最强，由于维生素D能促进肠道对钙、磷的吸收，使血液中钙、磷浓度增加，有利于钙、磷沉着，所以能防治佝偻病和软骨病。维生素D是[[脂溶性维生素]]，对热和空气中的氧都比较稳定。

2．胆甾酸

在人和动物的胆汁中，含有几种结构与胆甾醇类似的酸，称为胆甾酸。例如[[胆酸]]和[[脱氧胆酸]]。

{{图片|gmopwkda.jpg|胆酸和脱氧胆酸}}

它们的结构特征是：C-17上的侧链较短，只有五个碳原子，末端有一个羧基；胆酸的C-3、C-7和C-12上的羟基为α构型，用虚线表示，和胆酸相比较，脱氧胆酸只是在C-7上少一个氧原子；它们的环上都无双键。

胆酸和脱氧胆酸与[[甘氨酸]]（H2N-CH2-COOH）或[[牛磺酸]]（H2N-CH2-CH2-SO3H）以[[酰胺键]]相结合，这种结合胆酸总称为胆汁酸。在碱性胆汁中，胆汁酸以钠盐或钾盐形式存在，称为[[胆盐]]。

{{图片|gmopwluc.jpg|}}

分泌到肠中的胆盐是一种[[乳化剂]]，对脂肪的[[消化]]起着重要作用。胆盐是一种表面活性物质，能降低水的界面张力，使[[脂肪乳]]化为微粒并稳定地分散于消化液中，增加了脂肪与[[脂肪酶]]的接触机会，从而加速脂肪的水解，以利于脂肪的消化吸收。[[乳化]]的脂肪不仅容易消化，而且一部分高度乳化的脂肪微粒，可不经消化而直接由肠粘膜吸收。

3．[[甾体激素]]（类甾醇[[激素]]）

激素是由动物体内各种[[内分泌腺]]分泌的一类[[化学]]活性物质，具有很强的生理作用，主要是控制生长、调节代谢和性的功能等。激素分为两大类，一类是含氮激素，如[[肾上腺素]]、[[甲状腺素]]和[[胰岛素]]等；另一类就是甾体激素。根据来源甾体激素又可分肾上腺皮质激素和性激素两类。

（1）肾上腺皮质激素　肾上腺皮质激素是产生于[[肾上腺皮质]]部分的一类激素。现已从肾上腺皮质中提出30多种甾族化合物，其中有七种活性较大的激素。这七种化合物的结构特征是：C-3上均有酮基；C-4，5为双键；C-17上有β-羟甲基羰基。它们区别在于，C-11上有无含氧基团和{{图片|gmopwmlq.jpg|}}

C-17上有无α-羟基。一般规律是C-11上有含氧基团的肾上腺皮质激素是调节[[糖代谢]]的（[[醛固酮]]例外），C-11上无含氧基团的为调节水及无机盐代谢的；C-17上有α-羟基的，其生理功能加强。

具有调节糖代谢作用的肾上腺皮质激素有

{{图片|gmopwdpu.jpg|}}

具有调节水及无机盐代谢作用的有：

{{图片|gmopwg04.jpg|}}

在药物方面，[[可的松]]和[[氢化可的松]]具有抗[[炎症]]、抗过敏、抗病毒、抗休克等药理作用，临床上多用以控制严重[[中毒]]性感染和风湿病等。目前医药常用比可的松更有效的药物——[[醋酸可的松]]和[[强的松]]。

{{图片|gmopwczi.jpg|}}

（2）性激素性激素可分为[[雄性激素]]和雌性激素两类。它们分别是由[[睾丸]]和[[卵巢]]分泌的物质，对生育功能及第二性征如声音、体型的改变都有决定性作用。

性激素的结构特征是：C-3含有氧；C-4，5间大多数有双键；C-17上没有较长的侧链；环的骨架基本相同，只是取代基或它们的空间排布不同。

[[睾丸酮]]是雄性激素，能促进雄性器官和[[第二性征]]的发育。临床上多用它的[[衍生物]]，如[[甲基睾丸酮]]、睾丸酮[[丙酸]]酯等。

{{图片|gmopwf3n.jpg|睾丸酮　甲基睾丸酮　睾丸酮丙酸酯}}

睾丸酮　甲基睾丸酮　睾丸酮丙酸酯

[[黄体酮]]是雌性激素之一，它的生理作用是抑制[[排卵]]，并使子宫内的[[受精卵]]和[[胎儿]]正常发育，临床上用于治疗[[习惯性流产]]、[[子宫]]功能性[[出血]]、[[痛经]]和[[月经失调]]等。

{{图片|gmopwgp2.jpg|黄体酮}}

黄体酮

[[雌二醇]]是另一类雌性激素，其结构特征是A环为苯环，C-3上有酚羟基；C-10上无角甲基，C-17上有羟基。由于C-17上羟基构型不同，生理作用也有很大差异，如β-雌二醇的生理活性比α-雌二醇强得多。因此，临床上都采用β-雌二醇。

β-雌二醇是白色或乳白色粉末，临床上用于卵巢机能不全引起的[[病症]]，如[[子宫发育不全]]、月经失调等的治疗。

{{图片|gmopwjc1.jpg|}}

β-雌二醇　α-雌二醇
{{Hierarchy footer}}
{{医用化学图书专题}}

医用化学/甾族化合物 - 版本历史

112.247.67.26：以“{{Hierarchy header}} 甾族化合物是一类广泛存在于动植物体内的天然有机化合物，如胆甾醇、胆汁酸、维生素D、肾...”为内容创建页面