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2014-02-05T10:37:37Z

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在有机化合物中，随着手性碳原子数目的增加，对映异构现象也愈杂。

'''（一）含两个不同的手性碳原子的[[分子]]'''

这类分子中，两个手性碳不同，即一个手性碳上所连的四个原子或原子团与另一个手性碳上所连的不同或不完全相同。这种分子有四种具有旋旋光性的[[异构体]]，例如，2-[[羟基]]-3-氯丁二酸{{图片|gmonni2n.jpg|}}。它的C-2上连的

是-H，-OH，--COOH及-CHCLCOOH，C-3上连的是-H，[[CL]]，-COOH及-CHOHCOOH，这是两个不同的手性碳。它们的费歇尔投影式如下：

{{图片|gmonnk9c.jpg|}}

Ⅰ与Ⅱ是一对对映体，Ⅲ与Ⅳ是另一对对映体。Ⅰ（或Ⅱ）与Ⅲ（或Ⅳ）虽是具有旋光性的异构体，但并不是[[对映体]]，而是非对映异构体（[[非对映体]]）。非对映体之间不仅旋光性不同，理化性质也有一定的差异（表17-2）。

表17-2　2-羟基-3-氯丁二酸的一些物理性质

{| class="wikitable"
|-
| | [[化合物]][[构型]]
| | 熔点/℃
| | ［α］20D
|-
| | Ⅰ（2S，3S）
| | 173（±）146
| | +31.3（[[乙酸乙酯]]）
|-
| | Ⅱ（2R，3R）
| | 173 （±）146
| | -31.3（乙酸乙酯）
|-
| | Ⅲ（2R，3S）
| | 167　（±）153
| | -9.4（水）
|-
| | Ⅳ（2S，3R）
| | 167　（±）153
| | +9.4（水）
|}

任何含两个不同的手性碳原子的分子都有四个体异构体，即两对对映体。

含两个或两个以上手性碳的分子中，每个手性碳的构型都须用R/S标示，写在化合物名称之前，并标以该手性碳的位次。例如，Ⅰ为（2S，3S）-2-羟基-3-氯丁二酸。

'''（二）含两个相同的手性碳原子的分子'''

这类分子中，两个手性碳相同。例如，[[酒石酸]]的{{图片|gmonniqq.jpg|}}

C-2与C-3都是手性碳，且各连有-H，-OH，-COOH及-CHOHCOOH，这是两个相同的手性碳原子。它们的费歇尔投影式如下：

{{图片|gmonnjdu.jpg|}}

Ⅴ与Ⅵ是一对对映体。Ⅶ的两个费歇尔投影式是等同的。因为将任何一个在纸平面上旋转180°即得另一个。Ⅶ虽有两个手性碳原子，却不具旋光性。这是由于这个分子是对称的，它有一个对称面，即垂直于C（2）-C（3）键的平面。这种异构体叫做[[内消旋体]]，用meso-或i-表示。

{{图片|gmonnkxn.jpg|}}

内消旋酒石酸与外消旋酒石酸虽然都不具旋光性，但它们有本质上的不同。内消旋体是纯物质，不能拆分；[[外消旋体]]则能拆分为[[左旋体]]及[[右旋体]]。内消旋体的性质与左旋体或右旋体也有差异（表17-3）。

表17-3　几种酒石酸的性质

{| class="wikitable"
|-
| | 酒石酸
| | 熔点/℃
| | ［α］25D（水）
| | 溶解度/g.（100g水）-1
| | 相对密度(20℃)
| | PKa1
| | PKa2
|-
| | (+)
| | 170
| | +12°
| | 147
| | 1.760
| | 2.93
| | 4.23
|-
| | (-)
| | 170
| | -12°
| | 147
| | 1.760
| | 2.93
| | 4.23
|-
| | i-
| | 140
| | 0
| | 125
| | 1.666
| | 3.2
| | 4.80
|-
| | (±)
| | 205
| | 0
| | 24.6
| | 1.687
| | 2.96
| | 4.24
|}

含n个不同的手性碳原子的分子有2n个[[立体异构体]]，成为2n-1对对映体。
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医用化学/含两个手性碳原子的分子 - 版本历史

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