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	<title>医用化学/化合物的旋旋光性与结构的关系 - 版本历史</title>
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		<title>112.247.67.26：以“{{Hierarchy header}} '''（一）三种乳酸'''  自然界中有许多种旋旋光性物质。例如，人体中肌肉运动时可产生乳酸，  其［α...”为内容创建页面</title>
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		<updated>2014-02-05T10:37:16Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;以“{{Hierarchy header}} &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;（一）三种&lt;a href=&quot;/%E4%B9%B3%E9%85%B8&quot; title=&quot;乳酸&quot;&gt;乳酸&lt;/a&gt;&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;  自然界中有许多种旋旋光性物质。例如，人体中&lt;a href=&quot;/%E8%82%8C%E8%82%89&quot; title=&quot;肌肉&quot;&gt;肌肉&lt;/a&gt;运动时可产生乳酸，  其［α...”为内容创建页面&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;新页面&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Hierarchy header}}&lt;br /&gt;
'''（一）三种[[乳酸]]'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
自然界中有许多种旋旋光性物质。例如，人体中[[肌肉]]运动时可产生乳酸，&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
其［α］20D为+3.82°(水)；由左旋乳酸杆菌使乳酸发酵得另一种乳酸，［α］20D是-3.82°(水)。这两种乳酸的构造式都是{{图片|gmonpnyw.gif|}}，它们的性质除旋&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
旋光性不同（旋光方向相反，[[比旋]]亮度的绝对值相同）外，其他[[物理]]、化学性质都一样（表17-1）。这两种乳酸的分子结构可用球棒模型表示（图17-5）。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
表17-1三种乳酸性质的比较&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{| class=&amp;quot;wikitable&amp;quot;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| |&lt;br /&gt;
| | ［α］20D（水）&lt;br /&gt;
| | 熔点/℃&lt;br /&gt;
| | PKa&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| | （+）-乳酸&lt;br /&gt;
| | +3.82°&lt;br /&gt;
| | 53&lt;br /&gt;
| | 3.79&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| | （-）-乳酸&lt;br /&gt;
| | -3.82°&lt;br /&gt;
| | 53&lt;br /&gt;
| | 3.79&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| | （±）-乳酸&lt;br /&gt;
| | 0&lt;br /&gt;
| | 18&lt;br /&gt;
| | 3.86&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonpk0k.jpg|(+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
图17-5　(+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
从模型可以看出，左旋乳酸与右旋乳酸的分子结构的关系有如物体与其镜象的关系，但二者不能重合，好比人的左手与右手、左脚与右脚一样。（+）-乳酸与（-）-乳酸的构造式相同而[[构型]]不同，所以属于[[立体异构]]中的构型异构。这两个构型[[异构体]]互呈物体与其镜象关系，能对映而不能重合，故把它们叫做[[对映体]]。这种立体异构属于对映异构。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
一个物质可能有两个、三个或多个具有旋光性的异构体。如果某物质只有两个具有旋光性的异构体，它们一定是对映体。如果某物质有不止两个具有旋光性的异构体，则各异构体之间并不都是对映体的关系，这将在后讨论。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
除了上述的（+）-用（-）-乳酸外，人工合成法所得的乳酸没有旋光性，即［α］20D=0。这种乳酸叫做[[外消旋]]乳酸，用（±）-乳酸表示（表17-1）。（±）乳酸是由等物质的量的（+）-及（-）-乳酸组成的。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
由此可见，乳酸有三种：（+）-、（-）-、及（±）-乳酸。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
'''（二）、[[分子]]的手性和手性分子'''&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
如将一个物体放在平面镜前使之[[成像]]“取”出，则物体与其镜象是否相同，即能否重合呢？这自然只有两种可能，即可以重合或不能重合。如果是人的一只手，则与其镜象不能重合（图17-6）。因为左手的镜象是右手，它们相互是不可能重合的。物体与其镜象不能重合的例子很多，例如螺丝钉（图17-7）、人的耳朵等。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonpl18.jpg|左：左、右手不能重合 左手的镜象是右手}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
图17-6　左：左、右手不能重合&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
右：左手的镜象是右手&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonpm16.jpg|物体与其镜象不能重合（α）右旋弹簧与左旋弹簧；（b）[[蜗牛壳]]；(c)左螺纹与右螺纹螺丝钉}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
图17-7　物体与其镜象不能重合（α）右旋弹簧与左旋弹簧；（b）蜗牛壳；(c)左螺纹与右螺纹螺丝钉&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
上述情况在有机化合物中也存在。许多分子能与其镜象重合，例如甲烷、[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[丙酮]]等。但也有许多分子与其镜象不能重合，例如（+）-乳酸及（-）-乳酸的分子结构之间的关系好比人的左手与右手的关系，因此把这种分子叫做手性分子，它们具有手性。凡是手性分子都有旋光性。如果一个分子与其镜象等同，即能重合，则叫做非手性分子，非手性分子没有旋光性。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
一个物质的分子是否具有手性是由它的分子结构决定的。最常见的手性分子是含手性碳原子的分子。所谓手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，这种碳原子常以星号“*”标示。例如乳酸分子中有三个碳，但只有C-2才是手性碳原子，它连接的是-H，-OH，-CH3及-COOH这四个原子或原子团。手性碳原子也叫做不对称碳原子。&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{图片|gmonpn10.jpg|}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
凡是含有手性碳原子的分子都有对映异构体，但是含手性碳原子的分子不一定是手性分子（见本节四）。&lt;br /&gt;
{{Hierarchy footer}}&lt;br /&gt;
{{医用化学图书专题}}&lt;/div&gt;</summary>
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